Criada em 1924 pelo jornalista Cásper Líbero, fundador do jornal A Gazeta Esportiva, a primeira São Silvestre teve 146 participantes e foi vencida por Alfredo Gomes, atleta do clube Esperia, de Santana, com um tempo de 23min10s.
O pelotão largou às 23h40 do dia 31 de dezembro do Parque Trianon e, após 6 quilômetros, começou a cruzar a linha de chegada às margens do Rio Tietê já nos primeiros minutos de 1925. Mais de três décadas depois, Gomes seria convidado a acender a tocha que celebrou a edição de 1957.
A prova passou por várias alterações ao longo dos anos. Era realizada à noite até 1989, quando migrou para a tarde. Dois anos depois, atingiu a sua extensão atual, com 15 quilômetros (antes variava entre 7 e 13 quilômetros). Em 2011, a chegada ocorreu, extraordinariamente, no Parque do Ibirapuera. No ano passado, a maratona foi disputada pela manhã, o que se repetirá nesta terça (31).
